Pewnie, że można, dzielisz dysk na ile tam partycji chcesz, możesz współdzielić /home tak jak zostało wspomniane. Automatycznie wykryje Ci systemy i wygeneruje config dla gruba przy instalacji. Potem jak chcesz zmienić kolejność, to wystarczy tylko edytować ten config gruba (katalog /boot/grub czy coś w ten deseń), zamienić kolejność i po sprawie. Tylko przy instalacji ubuntu patrz co robisz, żebyś przypadkiem nie wybrał jakiegoś automatycznego przydzielania i nie zainstalował na całym dysku, bo wtedy rzeczywiście możesz coś nadpisać, ale nie pamiętam czy taka opcja była przy instalacji ubuntu czy widows. Tak czy siak, czytaj co od Ciebie chcą i będzie dobrze.
Jeśli chcesz współdzielić /home to robisz 3 partycje, jedna dla system nr 1, jedna dla systemu nr 2 i jedna dla /home. Potem podczas instalacji wybierasz po prostu odpowiednio punkty montowania i tyle.